1997年，莱昂纳多从巴塞罗那转会至AC米兰，迅速成为前场攻击核心。他细腻的盘带、精准的传球和冷静的终结，让红黑军团的进攻行云流水。首个赛季便贡献12球，帮助球队重返欧冠区。
1998-99赛季，莱昂纳多与马尔蒂尼、博班等人并肩作战，AC米兰力克拉齐奥夺得意甲冠军。莱昂纳多整个赛季贡献8球10助攻，是夺冠的关键先生，尤其对阵尤文图斯的凌空抽射成为永恒经典。
2003年，莱昂纳多随AC米兰登顶欧洲之巅，虽然在决赛中未出场，但他在小组赛与淘汰赛的贡献不可磨灭。他完美诠释了巴西球员与意大利战术的融合，退役后仍担任米兰球探与经理，延续红黑情缘。
效力AC米兰6个赛季，莱昂纳多 各项赛事出场163次，打入45球，助攻32次。他不仅是一名攻击手，更是更衣室的领袖。2003年离队后，他曾担任AC米兰的球探总监，为俱乐部发掘了帕托、蒂亚戈·席尔瓦等巨星。莱昂纳多的米兰生涯，是技术、智慧与忠诚的完美写照。
1998年 对阵帕尔马 莱昂纳多禁区外凌空倒钩，皮球直挂死角，被评为当赛季意甲最佳进球。
米兰德比 绝杀国际米兰 1999年4月，莱昂纳多在第89分钟头槌破门，帮助AC米兰2-1逆转同城死敌。
2003年 含泪告别 赛季末轮，莱昂纳多替补登场，全场球迷起立鼓掌，红黑23号永远留在记忆里。
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